Apaixonado por Nova York, Gatsby decide passar um fim de semana na cidade ao lado de Ashleigh, sua namorada. Aspirante a jornalista, Ashleigh conhece o diretor de cinema Roland Pollard, que a convida para a exibição de seu mais recente trabalho. Gatsby, por sua vez, encontra Chan, a irmã mais nova de sua ex-namorada, com quem passa o restante da viagem. Um dia de chuva em Nova York será o suficiente para fazer com que Ashleigh redescubra suas paixões e Gatsby aprenda que só se vive uma vez.
